Chinolina – definicja i znaczenie
Chinolina (ang. quinoline) – heterocykliczny związek organiczny o wzorze C₉H₇N, zbudowany z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem pirydynowym. Jest podstawowym szkieletem licznych alkaloidów, leków, barwników i środków przeciwbakteryjnych.
Etymologia i historia
Nazwa pochodzi od chininy – alkaloidu chinowca, z którego po raz pierwszy wyizolowano związki o tym szkielecie. Chinolina jako związek opisana została przez Runge w 1834 roku jako składnik smoły węglowej. Synteza Skaupa (1880) z aniliny stała się klasyczną reakcją organiczną.
Struktura chemiczna
Chinolina jest bicyklicznym heterocyklem aromatycznym, w którym atom azotu zajmuje pozycję 1 w pierścieniu pirydynowym. Cząsteczka wykazuje aromatyczność (10 elektronów π). Atom azotu czyni chinolinę słabą zasadą (pKa = 4,94) i ligandem dla jonów metali.
Pochodne chinoliny – leki
Szkielet chinolinowy jest jednym z najważniejszych farmakofotów. Do kluczowych leków należą: chinina – historyczny lek przeciwmalaryczny; chlorochina i hydroksychlorochina – leki przeciwmalaryczne i przeciwreumatyczne; fluorochinolony (cyprofloksacyna) – szerokowidmowe antybiotyki; meflochinа – stosowana profilaktycznie.
Chinolina w przemyśle
Poza farmakologią chinolina i jej pochodne mają zastosowania przemysłowe: barwniki cyjaninowe w fotografii i ogniwach słonecznych, środki konserwujące drewno (8-hydroksychinolina) i inhibitory korozji metali. Sama chinolina jest klasyfikowana jako substancja rakotwórcza kategorii 2 przez IARC.
Chinolina w alkaloidach
Pierścień chinolinowy obecny jest w wielu naturalnych alkaloidach: chinidyna, cinchonina, kamptotecyna (lek przeciwnowotworowy) i alkaloidy z cytrusów. Biosynteza w roślinach przebiega zazwyczaj przez kondensację aminokwasów aromatycznych z innymi prekursorami.